Dimethylsulfoxid (DMSO) ist eine Organoschwefelverbindung mit der Formel (CH3)2SO. Diese farblose Flüssigkeit ist das kommerziell am weitesten verbreitete Sulfoxid. Es ist ein wichtiges polares aprotisches Lösungsmittel, das sowohl polare als auch unpolare Verbindungen löst und mit einer Vielzahl von organischen Lösungsmitteln sowie Wasser mischbar ist. DMSO hat einen relativ hohen Siedepunkt und die ungewöhnliche Eigenschaft, dass viele Personen einen knoblauchartigen Geschmack im Mund wahrnehmen, nachdem DMSO mit ihrer Haut in Kontakt gekommen ist.

In Bezug auf die chemische Struktur hat das DMSO-Molekül eine idealisierte Cs-Symmetrie. Es hat eine trigonal-pyramidale Molekülgeometrie, die mit anderen dreifach koordinierten S(IV)-Verbindungen übereinstimmt, mit einem nicht gebundenen Elektronenpaar am ungefähr tetraedrischen Schwefelatom.

DMSO wurde erstmals 1866 vom russischen Wissenschaftler Alexander Zaytsev synthetisiert, der 1867 über seine Ergebnisse berichtete. Heute wird DMSO industriell aus Dimethylsulfid, einem Nebenprodukt des Kraft-Prozesses, durch Oxidation mit Sauerstoff oder Stickstoffdioxid hergestellt.

DMSO ist ein vielseitiges Lösungsmittel mit vielen Anwendungen. Als polares aprotisches Lösungsmittel ist es weniger toxisch als andere Mitglieder dieser Klasse wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon und Hexamethylphosphoramid (HMPA). DMSO wird häufig als Lösungsmittel für chemische Reaktionen verwendet, an denen Salze beteiligt sind, insbesondere Finkelstein-Reaktionen und andere nukleophile Substitutionen. Es wird auch ausgiebig als Extraktionsmittel in der Biochemie und Zellbiologie verwendet.

Neben seiner Verwendung als Lösungsmittel wurde DMSO auch wegen seiner entzündungshemmenden Eigenschaften und als Kryoprotektivum in der Zellkultur und Gewebekonservierung verwendet. Es wurde auch auf seine potenzielle Verwendung bei der Behandlung verschiedener Erkrankungen wie interstitieller Zystitis und Sklerodermie untersucht.

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